疾病困扰；晚年的海明威患上了皮肤病、肝炎、肾炎、高血压、抑郁症等疾病，身体每况愈下。
无法突破自己；老人与海》是海明威最成名的作品，他一直想突破自己，再创作出一片比这部还要好的作品，然而海明威无论如何努力，也做不到。这种痛苦是一般人难以理解的，所以海明威选择了自杀。
对国家的失望；一战、二战，海明威都参军了，且都获得了荣誉。但是，他对国家失望及了，发现并不像国家说的那样，为了世界的和平，而是为了私利。后来，海明威甚至成为苏联间谍，来发泄自己的不满。海明威对国家失望和不信任，觉得自己参与战争是一个被欺骗者。
长期存在性功能障碍的困扰，他的几任妻子都因此受到了影响。一些无良的游医，甚至利用海明威做广告。
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