对于导致小便时尿道疼痛的原因，考虑具体情况如下：
1、尿路感染：是最常见的疾病，这是由于尿路感染时，炎症刺激尿道而出现的尿痛症状。除了尿痛症状之外，还常常伴有尿频、尿急、急迫性尿失禁、肉眼血尿、小腹部或会阴部胀痛，甚至有发热、畏寒、乏力等症状，检查尿常规，可见尿液中白细胞明显升高。
2、尿道结石：尤其是前尿道结石被尿液冲洗时，结石活动刺激尿道，从而诱发尿道疼痛。
3、尿路肿瘤：尤其是膀胱肿瘤、前列腺肿瘤，也会引起尿道疼痛症状。
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